К своим 40 годам Энди Ститцер удобно устроился на работу в магазин электроники и ведет тихое, незаметное существование, наполненное мелкими радостями. Но однажды друзья Энди открывают его тайну – оказывается, Энди все еще девственник. Они с азартом берутся за устранение этого досадного недостатка и подкидывают Энди одну женщину за другой. Разглядев его симпатию к матери-одиночке Триш, они успокаиваются и зря – Триш сообщает Энди, что не готова к серьезным отношениям и пока что хочет остаться с ним друзьями…